2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）在整理房间时意外发现一个神秘的箱子，里面装满了母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书。逐渐阅读母亲的初恋回忆，梓希仿佛穿越到了1968年，那个清纯可爱的少女珠喜与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情的年代。然而，珠喜的显赫家世使得他们的爱情面临重重阻碍，门不当户不对的现实让他们陷入痛苦的纠结。与此同时，梓希自己也经历着爱情的坎坷。她暗恋戏剧学社的尚民（赵寅成饰），却始终难以表白自己的感情。巧合的是，梓希发现母亲的初恋故事与自己的遭遇有着惊人的相似之处，让她开始思考自己是否能够获得幸福，或者是否会像母亲一样经历曲折难求的感情路。